当前所在位置: 高起点 > 学科 > 正文

grignard试剂是什么

2023-08-01 10:23:26 高起点

  Grignard试剂是格氏试剂,广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。格氏试剂在醚的稀溶液中以单体形式存在,并与两分子醚络合,浓溶液中以二聚体存在。

  原理

  由于镁原子直接和碳链相连,极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性,使得这根C-Mg键极具反应活性。为了保证格氏试剂不发生其他反应,反应一般在醚类溶剂里进行,常用的有乙醚或四氢呋喃。在逆合成方法中,格林尼亚试剂是一种亲核烃基d1合成子。

  Grignard试剂合成方法

  格氏试剂的制法是将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中,加料速度应能维持乙醚微沸,直至镁屑消失,即得格氏试剂。反应是放热的,如果反应起动迟钝,可加一小粒碘来启动,一旦反应开始,乙醚发生沸腾后,乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用,但不允许有水。格氏试剂易与空气或水反应,故制得后应就近在容器中反应。氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应,如用四氢呋喃代替乙醚,可制得氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。

  由于反应开始时很慢,为了更好地启动镁与卤代烃的反应,常用少量碘、碘甲烷或1,2-二溴乙烷加快反应的开始。1,2-二溴乙烷应当是启动反应的首选试剂,特别是乙醚中如有少量水时,二溴乙烷与镁很快反应,生成溴化镁和乙烯,溴化镁有去水干燥作用,还可以通过观察乙烯的气泡判断反应速率。另外,生成的溴化镁和乙烯都是无毒的。这三种启动时加入的试剂都是通过去除镁表面的钝化层来加快反应的。

  grignard试剂可以和什么产生反应

  1、Grignard试剂可与物质中的活泼氢(如水、乙醇的羟基氢、乙炔的末端氢)反应,生成相应的烃基。

  2、与CO2或O2的反应

  格氏试剂可以与二氧化碳或氧气发生亲核加成反应生成增加一个碳的羧酸或同碳数的过氧化合物。

  格氏试剂与二氧化碳的加成反应在有机合成中也有着重要的意义,不仅通过生成新的C-C键实现了碳链的增长,而且恰到好处地实现了增加一个碳原子并引入羧基官能团,是制备增加一个碳原子的羧酸的最常用方法之一。

  3、与醛酮加成成醇

  这也许是grignard试剂在合成上最重要的性质之一。此类反应是格氏试剂的显负价的碳原子显示了良好的亲核性,对缺电子的醛酮的羰基碳原子进行亲核加成,而显正电的镁离子加成到羰基氧原子上,生成—C—C—O—Mg—X的结构,再经过酸催化下的水解去掉镁的部分,生成醇的结构和镁的卤化物和氢氧化物。

阅读全文
相关推荐

2024中国大学化学学科排名

2024中国大学化学学科排名
  化学是一门历史悠久而又富有活力的学科,它与人类进步和社会发展的关系非常密切。化学的成就不仅是社会文明的重要标志,而且对其他学科和技术的发展有着重要的推动作用。那么,2024中国大学化学学科排名都有哪些呢?下面,一起来看看吧!

冰水混合物是纯净物吗

冰水混合物是纯净物吗
冰水混合物是一种物质,属于纯净物。也就是说冰和水是同一种物质的不同状态(固态与液态)。化学中的纯净物、混合物有一定区别。化学中的纯净物是由一种物质组成一般的纯净物都应该可以用专门的化学符号来表示,不能用化学符号表示的就是混合物。

grignard试剂是什么

grignard试剂是什么
Grignard试剂是格氏试剂,广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R—COOH、R—CHO、R—CH2OH、R—OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。

2024化学专业大学

2024化学专业大学
  在2024年,对有志于学习化学专业的学生来说,有很多顶尖的大学提供了优质的教育资源和科研环境。这些大学在化学领域有着深厚的学术积淀和卓越的研究成果。那么,2024化学专业大学有哪些呢?下面,一起来看看吧!

化学元素周期表全部读音

化学元素周期表全部读音
化学元素周期表是一个经典的化学概念,它是一种按照元素原子序数排列的表格,它可以帮助我们更好地理解元素的特性。每一行代表一个元素,每一列代表一种元素的性质。这些性质包括元素的原子序数、原子量、电负性、熔点、沸点、折射率、密度等等。由于这些性质的不同,每一个元素都具有不同的特性,从而形成了元素周期表。

氧化铁和稀硫酸反应离子方程式是什么 什么是氧化铁和稀硫酸

氧化铁和稀硫酸反应离子方程式是什么 什么是氧化铁和稀硫酸
 氧化铁和稀硫酸反应的离子方程式为:Fe2O3+6H+=3H2O+2Fe3+。这个方程式表示氧化铁与稀硫酸发生反应,生成水和铁(III)离子。其中,氧化铁是一种无机物,化学式为Fe2O3,呈红色或深红色无定形粉末。

2024化学专业就业前景及方向 毕业后能干什么

2024化学专业就业前景及方向 毕业后能干什么
  化学专业是指一门研究物质组成、结构、性质、变化规律和应用的学科,其研究范围涉及分析化学、物理化学、无机化学、有机化学、生物化学等多个领域。那么,2024化学专业就业前景怎么样呢?

n在化学中表示什么

n在化学中表示什么
n在化学中表示元素氮的化学符号,也表示粒子的数目,也表示当量浓度(即normality的缩写),在有机化学中,还表示甲基连在氮原子上,如:N-甲基丙酰胺。

pahs是什么测试标准

pahs是什么测试标准
pahs是多环芳烃测试标准。多环芳烃指的是有多个苯环组成的芳烃,按照多环芳烃的分子组成方式分别分为非稠环型与稠环型两种。现在多环芳烃大多是人为造成的,当然也有一小部分是大自然中本身就存在的,其一般在物体合成或是燃烧时出现。经过多家权威机构研究,多环芳烃被定位为有机污染物。

2023化学选择题的答题方法和技巧有哪些

2023化学选择题的答题方法和技巧有哪些
1、列举特例法:对于一些概念式、命题式判断类选择题,可以采用列举特例法或反例法判断,这就要求在学习中,不仅要掌握一般规律,而且还要熟悉一些特殊例证,例证越丰富,解这类题就越快越准。2、选项参照法:化学选择题的选项都包含着一定的信息。有的化学选择题中,几个选项之间是有关联的。
友情链接